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【SU剤の性質】酸性度が高いのはどっちの水素?

hachi
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糖尿病治療薬であるスルホニルウレア薬(SU薬)の一般的な構造を示す。

a,bの水素原子の内、酸性度がより高いものはどれか。

Q
解答

答えは「a」。

bは隣に電子吸引性のケトン(-CO-)がある。

対してaには両隣に電子吸引性のスルホニル基(-SO2-)とケトンがあるため、bよりも水素が引き抜けれやすい状態になっている。

【おまけ】

bはアミド由来の水素なのでほぼ中性。

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