2025.02.10 2025.03.29

【SU剤の性質】酸性度が高いのはどっちの水素？

hachi

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糖尿病治療薬であるスルホニルウレア薬（SU薬）の一般的な構造を示す。

a,bの水素原子の内、酸性度がより高いものはどれか。

解答

答えは「a」。

bは隣に電子吸引性のケトン(-CO-)がある。

対してaには両隣に電子吸引性のスルホニル基(-SO₂-)とケトンがあるため、bよりも水素が引き抜けれやすい状態になっている。

【おまけ】

ｂはアミド由来の水素なのでほぼ中性。

【フェニトイン】酸性度が高い水素がどっち？