理論問題
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カルボキシ基のバイオアイソスターは?【薬剤師国家試験106回問105】

hachi
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次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。

Q
解答・解説

答えは「3と5」。

カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を問われているので、酸性官能基を含む構造を選べば良い。

よってテトラゾール基を含む3(カンデサルタン シレキセチル)とヒドロキサム酸を含む(オキサメタシン)が正解となる。

【参考】

テトラゾール基は以下のように共鳴するので酸性を示す。

また、ヒドロキサム酸はO原子とN原子に結合している水素それぞれが酸性を示す。

ヒドロキサム酸の構造

ハチ
ハチ

国試の時は一瞬焦った問題でした(笑)

類題
ビフェニル基の性質【薬剤師国家試験100回問106】
ビフェニル基の性質【薬剤師国家試験100回問106】
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ハチ
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薬剤師
ー経歴ー
・106回薬剤師国家試験現役合格
・107回以降も国試を解き続けてます。
・大学2年の時に化学を挫折しそうになる
 ⇒2年間化学に向き合い大逆転(模試の化学で上位1%以内に成長)
ー主な実績ー
・国試76%(264/345)
・国試の年に日本化粧品1級、アロマテラピー検定1級取得
・ブログ約150記事
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