PPIが粉砕不可な理由【薬剤師国家試験105回問206,207】
hachi
Hachi薬
次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。


答えは「3と5」。
カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を問われているので、酸性官能基を含む構造を選べば良い。
よってテトラゾール基を含む3(カンデサルタン シレキセチル)とヒドロキサム酸を含む(オキサメタシン)が正解となる。

【参考】
テトラゾール基は以下のように共鳴するので酸性を示す。

また、ヒドロキサム酸はO原子とN原子に結合している水素それぞれが酸性を示す。

ヒドロキサム酸の構造

国試の時は一瞬焦った問題でした(笑)
