理論問題
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このペプチド医薬品は経口投与に適しているか?【薬剤師国家試験102回問106】

hachi
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次に示した医薬品の活性成分Aに関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。

1 N末端のアミノ酸はD-プロリンである。

2 C末端では、L-プロリンの環内の窒素がN-エチル化されている。

3  L-ロイシンのエナンチオマーであるD-ロイシンが含まれている。

4 経口投与には適さない。

Q
解答・解説

答えは「3と4」。

医薬品Aはリュープロレリン酢酸塩である。

ポイント

ペプチドを見る時は、左をN末端、右をC末端として考える。


⇒N末端はグルタミン酸の分子内縮合で生成するL-ピログルタミン酸である。

プロリンの構造


⇒C末端なので、プロリンのカルボン酸がN-エチル化アミド化されている。


⇒ペプチドやタンパク質製剤は胃酸で分解されてしまうので、基本経口投与には適さない。
(インスリンも同じ理由)

関連問題:100回-問209

類題
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ハチ
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薬剤師
ー経歴ー
・106回薬剤師国家試験現役合格
・107回以降も国試を解き続けてます。
・大学2年の時に化学を挫折しそうになる
 ⇒2年間化学に向き合い大逆転(模試の化学で上位1%以内に成長)
ー主な実績ー
・国試76%(264/345)
・国試の年に日本化粧品1級、アロマテラピー検定1級取得
・ブログ約150記事
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