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オキシムの構造と立体【薬剤師国家試験101回問206,207】

hachi
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10歳女児。体重34kg。昨夜より咽頭痛がひどかったため、母親が小児科を受診させ、以下の処方箋をかかりつけの保険薬局へ持参した。
処方箋を受け取った薬剤師が薬剤服用歴とお薬手帳で現在服用中の薬剤を確認したところ、以下の①~⑤であった。

問206
現在服用中の薬剤のうち、セフジニル細粒との相互作用が問題となるのはどれか。1つ選べ。

1 バルプロ酸Na徐放顆粒

2 ビフィズス菌微粒

3 溶性ピロリン酸第二鉄シロップ

4 プランルカストシロップ用

5 フェキソフェナジン塩酸塩シロップ用

Q
解説・解説

答え:3

鉄はセフジニルの吸収量が約10分の1になるので併用時は2時間以上空ける。

機序は、セフジニルが金属イオンとキレートしやすいから。
(下図)

セフジニルと金属含有医薬品併用時の注意点は以下の通り。

  • Al、Mg⇒本剤投与後2時間以上あける
  • Fe⇒本剤投与後3時間以上あける

参考元:【金属含有薬剤と相互作用を起こすおそれのある薬剤】

また、フェキソフェナジンも金属イオンと相互作用があるので、こちらも確認しておこう。

また、抗生物質ではキノロン系やテトラサイクリン系薬剤も金属イオンとの相互作用があることが知られている。

詳しくは「抗菌薬と相互作用」を参考にして下さい。

類題
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問207
セフジニルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 セフェム系抗生物質である。

2 細菌の細胞壁生合成に関わる酵素をアルキル化することで作用を示す。

3 β-ラクタマーゼによって、aの位置で加水分解される。

4 オキシムはZ配置である。

5 アミノイミダゾリル基をもつ。

Q
解説・解説

答え:1と4

1 下図参照。


⇒アルキル化ではなくアシル化。

アシル基の構造

3 下図参照。

4 下図参照。

5 アミノイミダゾール基ではなくアミノチアゾール基をもつ。

ここは官能基を知らなくても、硫黄があるから「チオ」「チア」という名前が官能基に付くと予測が立つので考えれば解ける部分。

類題
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ハチ
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薬剤師
ー経歴ー
・106回薬剤師国家試験現役合格
・107回以降も国試を解き続けてます。
・大学2年の時に化学を挫折しそうになる
 ⇒2年間化学に向き合い大逆転(模試の化学で上位1%以内に成長)
ー主な実績ー
・国試76%(264/345)
・国試の年に日本化粧品1級、アロマテラピー検定1級取得
・ブログ約150記事
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