セフジトレンピボキシルは何系の抗生物質?【薬剤師国家試験102回問210,211】

1歳男児。耳鼻科を受診し中耳炎と診断され、以下の薬剤が処方された。
母親が処方箋を持参し、薬局を訪れた。

問210
この薬剤についての母親への説明として適切なのはどれか。2つ選べ。
1 症状の有無にかかわらず、5日間は飲み続けてください。
2 まれに痙れんしたり、意識を失うようなことがありますので、その際は直ちに受診してください。
3 下痢が起こることがありますが、よくある副作用なので心配ありません。
4 尿が赤くなることがありますが、心配ありません。
5 甘味がつけてあり、苦みを感じることはありません。
- 解説・解説
-
答え:1と2
3
⇒脱水症状が酷ければ受診するよう指導する。
問211
セフジトレン ピボキシルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 ペネム骨格を有している。
2 β-ラクタム環のカルボニル基の炭素の求電子性は、一般的な鎖状アミドのカルボニル基の炭素に比べて低くなっている。
3 細菌中のペプチドグリカン合成酵素との間で、β-ラクタム環の開環を伴って共有結合を形成することにより、細胞壁の生合成を阻害する。
4 セフジトレンのカルボキシ基を構造修飾することにより、経口吸収性が改善されたプロドラッグである。
5 生体内での加水分解反応によって、セフジトレン、酢酸及び
ピバル酸(2,2-dimethylpropanoic acid)を生じる。
- 解説・解説
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答え:3と4
1 セフジトレンはセフェム骨格を有しているので、セフェム系抗生物質に分類される。
下図参照。
2,3
⇒セフジトレンはPBPのセリン残基と共有結合して酵素阻害する。
(下図)※PBP:ペニシリン結合タンパク質
また、カルボニル基の求核性は
βラクタム環>鎖状である。理由はβラクタム環(4員環)は鎖状よりも構造が不安定なので反応性が高いため。
5
⇒酢酸ではなくホルムアルデヒドである。この問題は分解物を暗記していなくても加水分解のメカニズムが分かれば、
セフジトレン、ホルムアルデヒド、ピバル酸に分解されることは推測できる。
(下図)また、ピボキシル基の分解で生成するピバリン酸はカルニチン抱合を受ける為、低カルニチン血症を引き起すので低血糖、意識障害、痙攣などに注意が必要である。
抗てんかん薬のバルプロ酸もカルニチン抱合を受けるよ!
ピバリン酸とバルプロ酸は構造が似てるからカルニチン抱合を受けやすいって理解しやすいね!
他、ピボキシル基を持つ抗生物質を載せておきます。
- セフカペンピボキシル
- セフテラムピボキシル
- テビペネム
類題オキシムの構造と立体【薬剤師国家試験101回問206,207】類題セフジニルと鉄がキレートする部位はどこ?【薬剤師国家試験103回問210】