理論問題
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アカルボースはp-ベンゾキノンで呈色反応を示すか?【薬剤師国家試験105回問121】

hachi
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α-グルコシダーゼ阻害薬であるアカルボースに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

1 マルトース型の部分構造が含まれる。

2 破線で囲んだ部分の結合様式はβ1→4結合である。

3 水に溶けやすい。

4 ヘミアセタール構造をもつため、フェーリング試液による沈殿反応を示す。

5 p-ベンゾキノン試液による呈色反応を示す。

Q
解答・解説

答えは「2」。


⇒α1→4結合。

α-GIの比較
お薬Q&A 〜Fizz Drug Information〜、インタビューフォームを参考に作成


⇒アカルボースにはへミアセタール構造がある為、フェーリング試液を還元して酸化銅(赤色沈殿)を生じる。

もっと詳しく言えばへミアセタール構造内のアノマー水酸基がアルデヒドになり、このアルデヒドに還元性がある

へミアセタールとアセタールの違いは下図参照。

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ハチ
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薬剤師
ー経歴ー
・106回薬剤師国家試験現役合格
・107回以降も国試を解き続けてます。
・大学2年の時に化学を挫折しそうになる
 ⇒2年間化学に向き合い大逆転(模試の化学で上位1%以内に成長)
ー主な実績ー
・国試76%(264/345)
・国試の年に日本化粧品1級、アロマテラピー検定1級取得
・ブログ約150記事
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