【１秒で分かる】アミド基とカルバモイル基の違い
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【薬剤師解説】カルバモイル基って何者？
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カルバモイルって聞いてもなんかパッとしないな～。
この記事でスッキリするから読んでみて！
Contents
カルバモイル基とは「カルバミン酸」から-OHが遊離した構造
カルバモイル基はカルバミン酸から-OHが遊離した構造になっています。
カルバモイル基を含む物質
アミノ酸
人体を構成する20種類のアミノ酸の内、カルバモイル基を持つ物質はアスパラギンとグルタミンの２種類だけです。
２種類だけだと覚えやすいね！
カルバモイルリン酸
⇩カルバモイルリン酸はこんな構造をしています。
「リン酸＋カルバモイル基」というシンプルな構造をしています。
生体内では尿素回路（オルニチン回路）の出発物質として重要な役割を果たしています。
カルバマゼピン
抗てんかん薬のカルバマゼピンはカルバモイル基を持つ、数少ない医薬品の１つです。
構造式の覚え方は、
カルバモイル基(carbamoyl) ＋ ジベンゾアゼピン骨格(dibenzoazepine)
⇒カルバマゼピン(carbamazepine)
です。
コリン作動薬
アセチルコリン受容体を刺激するお薬にもカルバモイル基を持つ物質があります。
具体的には、
- カルバコール塩化物（グラウマリン®）
- ベタネコール塩化物（ベサコリン®）
です。
これらのお薬はアセチルコリンと比べてAChEによる加水分解を受けにくいため効果が持続しやすくなっています。
カルバメート系殺虫剤
カルバメート系殺虫剤とはカルバモイル基を含む殺虫剤で、
- カルバリル
- メソミル
- BPMC（ブチルフェニルメチルカルバメート）
があります。
これらの殺虫剤はAChEを阻害することで効果を示しますが、メカニズムは以下のようになっています。（下図参照）
AChEのセリン残基のヒドロキシ基がカルバモイル基と反応し、酵素がカルバモイル化され酵素阻害が起こります。
Q＆A
アミドとカルバモイル基は同じ？
ほとんど同じだけど、置換基（R）によって両者の性質は変わるよ！
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カルバモイル基は中性？
「中性」という理解でOK！
カルバモイル基（ーCONH2）はアミド基（ーCONHー）と性質が似ているので中性と覚えておけば大丈夫です。
まとめ
解決～！
でも、薬関係って色々難しいね。
そうだね。
お薬に関しては他の記事も参考にしてみてね！
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